北京时间5月8日，总奖金额为$450，000的ATP国际巡回赛葡萄牙埃斯托利尔公开赛进入到男单1/4决赛的争夺。头号种子费德勒直落两盘以7-6（7）/6-2横扫克莱门特，携手蒙塔内斯、吉尔晋级四强，而西班牙好手加-洛佩兹在总比分1-0领先的情况下因为对手退赛直接晋级。
赛会头号种子、瑞士天王费德勒此役迎来法国老将克莱门特的挑战。本次比赛，首轮轮空的费德勒在第二轮横扫德国选手法乌，而克莱门特在先后淘汰库尼岑和法拉后晋级八强。过去两人共有过九次交锋，费德勒6胜3负占据上风，两人最近一次交手还要追溯到2006年的美国迈阿密大师赛中，当时费德勒经过三盘苦战才战胜克莱门特。
今天的比赛中，两人上来就陷入缠斗中，费德勒在开局便遭遇破发，不过他及时调整将比分僵持到6-6平。抢七争夺中，两人多次打成平手，关键时刻费德勒把握住机会，以7-6（7）拔得头筹。
第二盘比赛，逐渐找到手感的费德勒没有给克莱门特太多机会，在轻松把握住两次破发机会后以6-2再胜一盘，总比分2-0横扫克莱门特，晋级四强。整场比赛用时1小时37分钟，费德勒的一发得分率为81%，高出对手16个百分点；二发上，瑞士天王为60%，比克莱门特多出20个百分点；破发方面，费德勒8次破发机会把握住3次，而克莱门特3次破发机会只有1次成功。半决赛，费德勒将迎战赛会4号种子、西班牙好手蒙塔内斯。
赛会4号种子、西班牙老将蒙塔内斯在1/4决赛的对手是8号种子奎瓦斯。过去两人共有过四次交锋，彼此各赢两次打成平手。两位选手的最近一次交手出现在今年的墨西哥电信杯上，当时奎瓦斯以7-5/6-3取胜，然而从综合实力上看，蒙塔内斯要高出一筹。
首盘比赛，奎瓦斯进入状态较慢，送出7个破发点，蒙塔内斯成功把握住2次后以6-4先声夺人。第二盘比赛，蒙塔内斯的效率更高，5次破发机会把握住3次后以6-3再下一城，从而以总比分2-0将奎瓦斯挡在四强之外。
整场比赛用时1小时29分钟，蒙塔内斯在一发、二发得分率上完全占据上风，此外西班牙老将12次破发机会把握住5次，而奎瓦斯5次破发机会3次成功。
赛会5号种子、西班牙好手加-洛佩兹在本轮迎战通过资格赛晋级的同胞A-马丁。两人职业生涯的唯一一次交手出现在2009年的瑞典斯德哥尔摩公开赛，当时加-洛佩兹直落两盘以6-3/6-2横扫A-马丁。
由于两人实力过于悬殊，加-洛佩兹很快便占据主动，首盘比赛中他的一发得分率为90%，二发更是达到惊人的100%，在轻松兑现三个破发点后以6-0送蛋胜出。第二盘比赛，加-洛佩兹延续了首盘的良好状态，开局便破发成功以2-0抢得先机，随后A-马丁无奈伤病复发，退出了比赛，这样加-洛佩兹轻松晋级四强。
另外一场1/4决赛的争夺在两位葡萄牙选手之间展开，现世界排名第133位的吉尔迎战第114位的马查多。首盘比赛，马查多进入状态较快以6-4先发制人。
随后的两盘比赛，如梦方醒的吉尔以7-6（1）和6-3连扳两盘，总比分2-1逆转马查多，跻身四强。
