10月8日（星期三），2014上海网球大师赛将进入第四比赛日，第二轮较量全面展开，与以往不同，中心球场当天共安排了五场比赛，赛会前四号种子德约科维奇、纳达尔、费德勒、瓦林卡再加上美网亚军锦织圭都将在中心球场亮相。而首轮爆冷击败意大利名将弗格尼尼的中国小将王楚涵将力争在突尼斯球员贾兹里身上抢下一张大师赛16强门票并创造中网男网历史。
德约科维奇VS蒂姆（中心球场第三场—不早于16时00分）
被戏称为“中国儿子”的德约科维奇此前在中国的战绩为彪悍的40胜2负，自从2012年中网开始，塞尔维亚人在中国的连胜纪录已经达到了25场，每个人都在好奇究竟谁能在中国终结德约科维奇自2010年后的不败金身。虽然1993年出生的奥地利小将蒂姆本赛季进步神速，并被誉为未来的网坛希望，但年轻的他在如日中天的头号种子面前还是缺乏足够的对抗资本，或许蒂姆能够在德约科维奇面前有灵光乍现一击，但寄望他来结束塞尔维亚人的中国霸权有些不切实际。
纳达尔VS菲-洛佩兹（中心球场第四场—不早于18时30分）
自从上周六飞抵上海，纳达尔就一直受阑尾炎困扰，并只在周二进行了45分钟的训练。因此即便西班牙蛮牛确定能够登场亮相，他也肯定无法确保百分百的竞技状态。面对首轮轰出19个ACE的菲-洛佩兹，纳达尔至少在接发球环节上会遭遇不小的麻烦，这场原本应该毫无悬念的比赛，如今却因为纳达尔的阑尾炎变得顿生变数，显然这将是洛佩兹改写此前对阵纳达尔2胜9负糟糕纪录的一次绝佳机会。
费德勒VS莱昂纳多-梅耶尔（中心球场第五场——不早于20时00分）
上海人气最高的费德勒在周三被安排压轴登场，他的对手是首轮淘汰吴迪的阿根廷球员梅耶尔。这也是瑞士天王首次和对手遭遇。虽然梅耶尔身高马大，硬朗的球风与在红土上成长起来的典型阿根廷球员有所不同，但整体实力上他依然无法与费德勒相提并论，无论攻守两端都缺乏“杀手锏”的梅耶尔很难阻挡费德勒的前进步伐。本场比赛的唯一悬念或许就在于费德勒能够在多快时间内完成比赛，以让苦苦等待的他的上海球迷能够早点回到市区的家中。
锦织圭VS索克（中心球场第二场）
上周，锦织圭带着伤病在东京折桂，为了亚洲首个总决赛单打席位，锦织圭是真拼了。日本天才此前与美国小将索克曾有过一次交手，锦织圭以直落两盘取胜。相信底线实力更胜一筹的7号种子只要伤病不出现加重迹象，赢得开门红应在情理之中。
伯蒂奇VS加斯奎特（大看台球场）
毫无疑问这是所有第二轮比赛中最引人关注的强强对话，在双方此前9次交手中，世界排名更高的伯蒂奇反以3胜6负处于下风，包括一个月前，加斯奎特曾在戴维斯杯赛场以6-3，6-2，6-3横扫胜出，可见其单反对捷克人的威胁有多大。因此即便伯蒂奇刚在中网上收获亚军状态更胜一筹，也千万别低估曾在旗忠出战大师杯，并有过击败德约科维奇经历的加斯奎特在此所能爆发出的威力。
王楚涵VS贾兹里（银联球场第一场——13时00）
4年前，柏衍曾在上海大师赛首轮击败捷克名将斯泰潘内克，周二，王楚涵成为了第二位斩获大师赛正赛胜利的中国球员。与2010年柏衍必须在第二轮与穆雷狭路相逢不同，王楚涵此番第二轮对阵的是世界排名第87位的突尼斯老将贾兹里。如果王楚涵面对从资格赛突围的贾兹里时能够有首轮挑战弗格尼尼时的淡定和沉稳，或许年轻的他能创造中国男网的新历史，而这场比赛的结果也多少能印证王楚涵击败以懒散闻名的弗格尼尼，其中的含金量究竟几何。
除此之外，11号种子穆雷只能“沦落”到2号球场出赛，他的对手是波兰天才扬诺维茨。此前四次交手穆雷以3胜1负占先。3号种子瓦林卡则将在中心球场打头阵，他的对手是法国好手西蒙，这场比赛想必也是年底戴维斯杯决赛的预热。另外5号种子费雷尔试图结束自己深圳到北京的连败，他的对手是上周在中网上爆冷击败纳达尔的斯洛伐克人科里赞。
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