2016年澳网公开赛男单资格赛，首次参加大满贯的柏衍，在顺利跻身资格赛第二轮时，对阵赛会18号种子卡拉夫楚克，开局慢热的柏衍2-6丢掉首盘胜利之后，上演大逆转，6-4/8-6连扳两盘，完胜对手晋级2016澳网资格赛第三轮；另一位中国小将吴迪则6-1/6-4直落两盘，轻松晋级决胜轮会师柏衍。
2016澳网公开赛男单资格赛第二轮，柏衍的对手是俄罗斯新秀卡拉夫楚克，后者世界排名已经来到132位。比赛伊始，卡拉夫楚克就依靠强劲的底线进攻率先完成破发，轰出一记Ace球就以2-0领先。稳住状态的柏衍保发追回一局，不过俄罗斯小将同样拿下发球局，继续以3-1领先。双方随后互保发球局，卡拉夫楚克在第七局多次挽回局点后，利用极具穿透力的正手进攻再次破掉柏衍的发球局。轻松连下四球保发，俄罗斯人就以6-2先拔头筹。
抓住对手松懈的机会，柏衍在第二盘开局就以3-0领先。找回专注的卡拉夫楚克开始反击，并如愿在第七局实现回破。轰出一记发球直接得分后，他就把比分追成4-4平。经受住平分考验保发，柏衍以5-4占得先机，压力之下卡拉夫楚克失误增多，中国小伙子取得破发后就以6-4扳回一盘。
两人在决胜盘表现旗鼓相当，前六局各自保发下比分形成3-3平。卡拉夫楚克在第七局率先实现破发，但柏衍随即完成回破，拿下发球局后就以5-4反超。关键时刻卡拉夫楚克连下四局拿下发球局，随后柏衍因争议判罚心态出现变化影响发挥，俄罗斯小将再次完成破发，就以6-5领先进入发球胜赛局。关键时刻柏衍找回专注，并实现了回破，漂亮守住发球局后，就以7-6再次反超。压力之下卡拉夫楚克在第二个赛点上送出双误，柏衍就以8-6实现逆转，晋级决胜轮。
面对世界排名142位的法比亚诺，吴迪在开局表现相当稳健，连续守住两个发球局后，就带着2-1的微弱优势进入局间休息。重返球场的中国小伙子开始提速，挽回局点后率先破掉了意大利人的发球局。抵挡住对手的反扑，吴迪就确立了4-1的领先。面对吴迪底线快节奏的进攻，法比亚诺显得准备不足。连丢四球后再次交出了发球局。轻松守住发球胜盘局，中国小伙子就以6-1先拔头筹。
法比亚诺在第二盘表现有了明显的提升，在第四局挽回局点后，意大利人利用漂亮的正手进攻率先取得了破发，以3-1领先。双方随后交换发球局，法比亚诺仍然手握4-2的优势。加强进攻成功率的吴迪在第七局再次实现了回破，这次成功守住发球局，他就把比分追成4-4平。压力之下的意大利人随后利用制胜球挽回一个破发点，但过多的底线失误还是让他再次交出了发球局。强势送出Love Game，吴迪就以6-4取胜，晋级决胜轮。
2016年澳网公开赛男单正赛，除柏衍与吴迪打进资格赛第三轮之外，没有中国选手入围男单正赛。
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