2018年ATP1000上海劳力士大师赛男单第二轮，卫冕冠军费德勒对阵俄罗斯新秀梅德韦杰夫，这是两人首次交手，费德勒6-4、4-6、6-4力克梅德韦杰夫，拿下首胜，晋级上海大师赛男单16强迎战阿古特。
这是费德勒美网之后参加的首场巡回赛。比赛伊始费德勒在梅德韦杰夫还未进入状态时就完成了破发，然而2-0领先的瑞士天王紧接着又被对手反破。双方回到均势，一路僵持到4-4。第9局费德勒再次打破僵局，瑞士天王也顺利保住了随后的胜盘局。
第二盘，第三局梅德维德夫送出一个破发点，但是他依靠发球化解危机，顺利保发，此后两人比赛陷入胶着，一直各自保发，比分也交替上升，前八局两人战至4-4，第9局梅德维德夫顺利保发，将压力抛给费德勒，结果费德勒果然送出盘点，梅德维德夫正手制胜分兑现，顺利破发6-4扳回一盘。
决胜盘一上来费德勒就被迫在首个发球局里化解破发危机，梅德韦杰夫同样挽救破发点保发。双方在接下来的发球局里都打得较为纠结，但直至第9局费德勒才再次制造破发机会。梅德韦杰夫无力回天，费德勒和首盘一样5-4进入发球胜赛局。瑞士天王拒绝给梅德韦杰夫反击机会，他顺利保发拿到晋级资格。接下来的第三轮，费德勒将与西班牙人阿古特争夺一个八强席位。
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