2019澳网公开赛男单第四轮，世界第一德约科维奇6-4、6-7(5)、6-2、6-3力克俄罗斯新秀梅德韦杰夫，时隔三年重返澳网男单8强，下一轮1/4决赛，德约科维奇的对手是日本名将锦织圭。
德约在和梅德韦杰夫此前的两次交手中保持全胜。首盘比赛，德约在第六局率先破发，并连破带保取得了5-2的领先。不过在德约5-3领先的发球胜盘局中，梅德韦杰夫取得了关键破发，将比分追至4-5。然而在非保不可的这一局里，梅德韦杰夫送出了一个破发点兼盘点，结果德约在第一个就成功兑现，以6-4先下一城。
次盘双方仍在底线打得十分纠结，德约4-1领先后连丢3局，后被梅德韦杰夫拖入抢七。头号种子抢七3-6落后，连救两个盘点的他以正拍主动失误的方式将该盘胜利让出。第三盘德约第3局0-40落后的情况下连续救险并艰难保发。世界第一顶住梅德韦杰夫施加的压力，随后连续破发得手。凭借最后连赢5局的表现，德约总比分2-1领先。
第四盘德约首个发球局里遇到麻烦，他化解两次危机，用ace球度过难关。第3局德约兑现关键的破发，继续向着最终胜利大步前进。梅德韦杰夫仍顽强抵抗，德约竭尽全力守住优势。第9局俄新星迎来必保的一局，上来就连丢3分。德约错过两次机会，但还是凭借正手的进攻提前锁定胜利。综合全场德约打出43个制胜分，主动失误也多达50次。
2019澳网公开赛男单1/4决赛，德约科维奇对阵日本名将锦织圭美景之规在先输两盘、第三盘落后一个破发的情况下用6-7(8)、4-6、7-6(4)、6-4、7-6(10-8)的比分惊险逆转西班牙好手布斯塔。
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